Fondé en 1895, le Ann Arbor est un court chemin de fer de classe I (moins de 500 km de lignes dans le Michigan), de type bridge line, ayant existé de 1895 à 1976, date de son rachat par l’état du Michigan et la reprise de son exploitation par la Conrail.
Le plus gros du trafic consistait à connecter Toledo avec les nombreuses compagnies ferroviaires présentes au nord et à l’est lac Michigan, via un service de ferrys partant de Elberta.
La compagnie devient une filiale du Detroit, Toledo and Ironton Railroad entre 1905 et 1910, puis du Wabash Railroad entre 1925 et 1963 pour revenir dans le giron du DT&I entre 1963 et 1976.
En 1909, le Manistique and Lake Superior Railroad, filiale au Ann Arbor, complète la desserte entre le nord du lac Michigan et le sud lac Supérieur et ce jusqu’en 1968.
Le Ann Arbor est déclaré en faillite en 1973, mais continue ses opérations jusqu’en 1976. Ses actifs sont alors rachetés par l’État du Michigan, qui en confie l’exploitation à la toute nouvelle Conrail.
Un nouvel Ann Arbor, chemin de fer de classe III, existe depuis 1988, exploitant la ligne entre Toledo, Ohio et Osmer, Michigan. Le reste de la ligne d’origine est confiée au classe II Great Lakes Central Railroad.