Chemin de fer de classe 1 fondé dans les années 1880, sa ligne princioale de 970km de long relie le New Jersey, face à la ville de New York, au lac Ontario.
Peu compétitif et concurrencé par la route, le Old and Weary perd son trafic laitier après la Seconde Guerre mondiale et ferme en 1957.
Malgré la desserte de quelques mines de charbon en Pennsylvanie, la compagnie est toujours sur le fil. La question de l’utilité de sa construction était un sujet récurrent de sa création jusqu’à sa fin, et même après.
Le profil de sa ligne principale, passant par les Catskills par des rampes et des tunnels, n’est pas adapté aux trains rapides ou lourds. Le gros du trafic est constitué de bois et de produits manufacturés, de granit bleu et de produits laitiers. Le trafic de passagers est saisonnier, pour les new-yorkais cherchant l’air des vallées.
Dès 1948, la compagnie investit dans une quarantaine de machines Diesel (livrée grise à large bande jaune) pour faire des économies. Mais au début des années 1950, le trafic de charbon chute et les produits laitiers passent en trafic routier. Les derniers trains de voyageurs roulent en 1953 et la ligne ferme en 1957.